当年，杜月笙没有相信蒋介石的承诺和邀请，经过缜密的布置，带着卖掉杜美路那幢豪宅所得的几十万美金携一行家眷匆匆逃到香港，一家人也栖身在坚尼地台18号这个六万港币的价格事前安排好的只有三间卧室的房子里。到香港途中虽然姚玉兰和孟小冬日夜陪伴，轮流照顾，但是杜月笙哮喘时常发作，身体每况愈下。
曾经挥金如土的他着急想办法解决一家人的生计问题，于是和原来的青帮手下李裁发合伙投资了青山酒店，这个李裁发早年就移居香港，在本地做跑马和夜总会生意，人称“夜总会皇帝”。
但是投资酒店短时间还是没有改变自己的经济状况，于是在他人的建议下决定冒险走一步险棋，所谓“富贵险中求”，他斥资10万美金在四川收购蚕丝准备空运到香港，预计利润可达10倍。但是人算不如天算，收购好的蚕丝在运输前中国航空公司12架飞机飞往北平，中航停运，导致所有投资打了水漂。听闻此消息后急的哮喘再次发作，中西医紧急救治多日，才得以平缓。他曾自嘲：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”。杜月笙是经过了生死和无数大场面的人，虽然香港的生活不比上海，但是在战乱的年代有个平静的栖身之地已经是不错的选择了，所以打牌听书倒是成了他的每日功课。
